Erste Schritte in Bezug auf seine Karriere unternahm Roland Kaiser im Jahr 1974. Zu dem Zeitpunkt veröffentlichte er seine erste Single. Bis auf Platz 7 der deutschen Singlecharts führte es ihn im Jahr 1977 mit der Veröffentlichung des Titels „Sieben Fässer Wein“. Es handelt sich um eine Coverversion des karibischen Songs „Ba Moin En Ti Bo“. Nun begab sich der Nachwuchskünstler endgültig auf den Erfolgsweg. Drei Jahre später folgte „Santa Maria“ als Veröffentlichung. Dieser Titel wurde zur erfolgreichsten Single von Roland Kaiser und wurde im italienischen Original von Oliver Onions gesungen. Bis heute folgten viele weitere erfolgreiche Titel und Veröffentlichungen. Dazu gehören die Alben „Seelenbahnen“ aus dem Jahr 2014 sowie „Auf den Kopf gestellt“ vom Februar 2016.
Mit diesen Titeln war Roland Kaiser in den Charts vertreten:
Frei – Das heißt allein
Sieben Fässer Wein
Amore mio
Schach-Matt
Santa Maria
Lieb mich ein letztes Mal
Dich zu lieben
Wohin gehst Du?
Manchmal möchte ich schon mit Dir…
Ich will Dich
Die Gefühle sind frei
Es kann der Frömmste nicht in Frieden leben
Joanna
Flieg mit zu den Sternen
Hier fing alles an
Amore Amore
Midnight Lady (einsam so wie ich)
Haut an Haut
Ich glaub‘, es geht schon wieder los
Wind auf der Haut und Lisa
Sag niemals niederösterreichische
Lebenslänglich Du
Und wer küsst mich?
Egoist
Warum hast Du nicht nein gesagt?
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